Desde la época de la Reconquista, las tierras que componen la Jara estuvieron bajo el dominio de la Villa de Talavera de la Reina formando parte de su Alfoz. De ella segregó en 1185 el rey Alfonso VIII la heredad de Espejel con su castillo y aceñas al ser donadas a la orden militar de Santiago, situadas estas al norte de lo que hoy es el término de Valdelacasa.

En 1249 Fernando III, el Santo dona a Talavera la » Dehesa del Pedroso» por la necesidad de tierras y pastos para sustentar al vecindario, ello propiciaría la repoblación de la zona y por tanto la fundación de sus poblados, 17 heredades formarían esta enorme dehesa.

Pero será a partir del año 1369 cuando estas tierras junto con la Villa serán constituidas en Señorío de los arzobispos de Toledo por el Rey Enrique II y por tanto pertenecientes a la Dignidad Arzobispal de la ciudad de Toledo. Dominio este último que todavía conserva la Ciudad Imperial.

Los primeros datos que hacen referencia a la existencia de la población aparecen a comienzos del siglo XV referentes a la producción de cereales y a las Sentencias que dictan los arzobispos, señores de la tierra, con referencia a la protección de pastos y cultivos.

El despliegue de la población de Valdelacasa se producirá a partir de los siglos XVII y XVIII cuando se convierta en la mayor población de la zona con importantes molinos, lagares y una tenería. Aparecen entonces importantes familias pertenecientes a la hidalguía como Francisco Díaz Masa, Alonso de Pedraza o los Sotelo de Rivera.

Será en 1833 cuando Valdelacasa y los pueblos que conforman la Jara dejen de pertenecer al dominio político y administrativo de Talavera, quedando agregados a la recién creada provincia de Cáceres.